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<!DOCTYPE html>

<title>Sulbactam</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Sulbactam</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Sulbactam

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(2<i>S</i>,5<i>R</i>)-3,3-Dimethyl-4,4,7-trioxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Sulbactamum (<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>8</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>5</sub>S

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">269-878-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Antibiotika" class="mw-redirect" title="Antibiotika">Antibiotika</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<p><a href="%CE%92-Lactamase-Inhibitoren" title="Β-Lactamase-Inhibitoren">β-Lactamase-Inhibitor</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Sulbactam</b> ist ein synthetisches Penicillansäuresulfon, welches als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="%CE%92-Lactamase-Inhibitoren" title="Β-Lactamase-Inhibitoren">β-Lactamase-Inhibitoren</a> in Kombination mit <a href="%CE%92-Lactam-Antibiotika" title="Β-Lactam-Antibiotika">β-Lactam-Antibiotika</a> (etwa mit <a href="Ampicillin" title="Ampicillin">Ampicillin</a> als <b>Ampicillin/Sulbactam</b>) genutzt wird.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete_(Indikationen)"><span id="Anwendungsgebiete_.28Indikationen.29"></span>Anwendungsgebiete (Indikationen)</h3></div>

<p>Sulbactam hat eine das Antibiotikum unterstützende Bedeutung und wirkt in klinisch relevanter Hinsicht selbst nicht <a href="Bakterizid" title="Bakterizid">bakterizid</a> oder <a href="Bakteriostatisch" class="mw-redirect" title="Bakteriostatisch">bakteriostatisch</a>. Einige Bakterien bilden das Enzym <a href="%CE%92-Lactamase" class="mw-redirect" title="Β-Lactamase">β-Lactamase</a>, welches in der Lage ist den β-Lactam-Ring, den einige Antibiotika in ihrer chemischen Struktur enthalten (<a href="Penicillin" class="mw-redirect" title="Penicillin">Penicillin</a>, <a href="Cephalosporin" class="mw-redirect" title="Cephalosporin">Cephalosporin</a>, <a href="Carbapenem" class="mw-redirect" title="Carbapenem">Carbapenem</a>, <a href="Monobactam" class="mw-redirect" title="Monobactam">Monobactam</a>) zu spalten. Durch die Spaltung wird die chemische Struktur des Antibiotikums derart verändert, dass es unwirksam wird.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Dosierung,_Art_und_Dauer_der_Anwendung"><span id="Dosierung.2C_Art_und_Dauer_der_Anwendung"></span>Dosierung, Art und Dauer der Anwendung</h3></div>

<p>Sulbactam wird vor dem Antibiotikum, das eine ähnliche Halbwertszeit wie Sulbactam besitzen sollte, parenteral verabreicht. Je nach Empfindlichkeit des Erregers wird die Zugabe von 0,5–1,0 g Sulbactam empfohlen. Die Tageshöchstdosis beträgt 4 g Sulbactam.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gegenanzeigen_(Kontraindikationen)"><span id="Gegenanzeigen_.28Kontraindikationen.29"></span>Gegenanzeigen (Kontraindikationen)</h3></div>

<p>Bei bekannter Überempfindlichkeit gegenüber β-Lactam-Antibiotika darf Sulbactam nicht verordnet werden. Bei Kindern unter einem Jahr ist die Wirkung des Arzneistoffs nicht vollständig geklärt, auf eine Anwendung sollte verzichtet werden.

Ohne die gleichzeitige Gabe eines β-Lactam-Antibiotikums ist die Anwendung von Sulbactam nicht sinnvoll, da es selbst keine nennenswerte antibakterielle Eigenwirkung besitzt.

</p><p>Im Tierversuch wurden keine Hinweise auf <a href="Embryotoxisch" class="mw-redirect" title="Embryotoxisch">embryotoxische</a> und <a href="Teratogen" title="Teratogen">teratogene</a> Wirkungen festgestellt. Es liegen jedoch keine ausreichenden Erfahrungen über die Anwendung beim Menschen vor. Der Arzneistoff geht in die <a href="Muttermilch" title="Muttermilch">Muttermilch</a> über, eine Schädigung des Säuglings ist bisher nicht bekannt geworden. Eine Behandlung während der <a href="Schwangerschaft" title="Schwangerschaft">Schwangerschaft</a> und der <a href="Sillen" title="Sillen">Stillzeit</a> darf nur nach strenger Indikationsstellung erfolgen.<sup id="cite_ref-PFIZER_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-PFIZER-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wechselwirkungen_mit_anderen_Medikamenten">Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten</h3></div>

<p>Sulbactam und die folgenden Arzneimittel sind bei gleichzeitiger Anwendung inkompatibel – es kommt zur Ausfällung, Verfärbung und Trübung – deshalb sind sie getrennt zu applizieren: <a href="Metronidazol" title="Metronidazol">Metronidazol</a>; <a href="Procain" title="Procain">Procain</a> 2 %; <a href="Aminoglykoside" class="mw-redirect" title="Aminoglykoside">Aminoglykoside</a>; parenteral anwendbare Tetracyclin-Derivate wie <a href="Oxytetracyclin" title="Oxytetracyclin">Oxytetracyclin</a>, Rolitetracyclin und <a href="Doxycyclin" title="Doxycyclin">Doxycyclin</a>; ferner <a href="Thiopental" title="Thiopental">Natriumpentothal</a>; <a href="Prednisolon" title="Prednisolon">Prednisolon</a>; <a href="Suxamethonium" title="Suxamethonium">Suxamethoniumchlorid</a> und <a href="Noradrenalin" title="Noradrenalin">Noradrenalin</a>.<sup id="cite_ref-PFIZER_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-PFIZER-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Besondere_Patientengruppen_(Diabetiker,_Nierenkranke)"><span id="Besondere_Patientengruppen_.28Diabetiker.2C_Nierenkranke.29"></span>Besondere Patientengruppen (Diabetiker, Nierenkranke)</h3></div>

<p>Dosierung bei schwerer Nierenfunktionsstörung

</p>

<ul><li><a href="Renale_Clearance" class="mw-redirect" title="Renale Clearance">Cr-Clearance</a>: 15–30 ml/min; Tageshöchstdosis: 2 g</li>

<li>Cr-Clearance: < 15 ml/min; Tageshöchstdosis: 1 g<sup id="cite_ref-PFIZER_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-PFIZER-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Unerwünschte_Wirkungen_(Nebenwirkungen)"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Wirkungen_.28Nebenwirkungen.29"></span>Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)</h3></div>

<ul><li><a href="Allergie" title="Allergie">Allergische Reaktionen</a> wie beispielsweise Hautreaktionen, <a href="Eosinophilie" title="Eosinophilie">Eosinophilie</a>, <a href="Anaphylaxie" title="Anaphylaxie">anaphylaktischer Schock</a></li>

<li><a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">Gastrointestinale Störungen</a></li>

<li>Lokale Reaktionen</li>

<li><a href="Interstitielle_Nephritis" title="Interstitielle Nephritis">Interstitielle Nephritis</a> (selten)</li>

<li>Anstieg der Leberwerte als Nebenwirkungen der kombinierten Antibiotika (selten)</li>

<li>Nebenwirkung des kombinierten Antibiotikums beachten!</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologische_Eigenschaften">Pharmakologische Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkungsmechanismus_(Pharmakodynamik)"><span id="Wirkungsmechanismus_.28Pharmakodynamik.29"></span>Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)</h3></div>

<p>Sulbactam inhibiert die meisten Formen der von verschiedenen Bakterien gebildeten β-Lactamasen, jedoch nicht die β-Lactamase „ampC Cephalosporinase“. Diese spezielle β-Lactamase wird oft von <i><a href="Citrobacter" title="Citrobacter">Citrobacter</a></i>, <i><a href="Enterobacter" title="Enterobacter">Enterobacter</a></i> und <i><a href="Serratia" title="Serratia">Serratia</a></i> gebildet. Sulbactam bindet sich irreversibel an das Enzym β-Lactamase und verhindert somit die erfolgreiche Funktion dieses Enzyms, es verhindert also die Inaktivierung des Antibiotikums, welches somit seine therapeutische Wirkung am Bakterium ausüben kann.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aufnahme_und_Verteilung_im_Körper_(Pharmakokinetik)"><span id="Aufnahme_und_Verteilung_im_K.C3.B6rper_.28Pharmakokinetik.29"></span>Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)</h3></div>

<p>Sulbactam wird kaum im <a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">Gastrointestinaltrakt</a> resorbiert und somit im Allgemeinen <a href="Parenteral" title="Parenteral">parenteral</a> in Form einer Kurzinfusion gegeben.

Bei einer Infusionsdauer von 15 min erreicht Sulbactam sofort nach Beendigung der Infusion sein Serumkonzentrationsmaximum.

</p><p>Auch die <a href="Intramuskul%C3%A4re_Injektion" title="Intramuskuläre Injektion">intramuskuläre Injektion</a> verzeichnet eine fast vollständige und zuverlässige Resorption, mit einer <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> von 99 % etwa 30–60 Minuten post injectionem.

Sulbactam verteilt sich gut im Gewebe und in den Körperflüssigkeiten (auch in Hautblasen). Allerdings ist die Verteilung in den <a href="Liquor_cerebrospinalis" title="Liquor cerebrospinalis">Liquor</a> beschränkt, jedoch gesteigert bei dortiger Entzündung.

</p><p>Die <a href="Proteinbindung" title="Proteinbindung">Plasmaproteinbindung</a> von Sulbactam beträgt 38 %, es weist somit die größte Affinität unter den β-Lactamase-Inhibitoren zu Serumproteinen auf. Es hat eine ungefähre <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> von 1 Stunde.

</p><p>Hauptsächlich wird Sulbactam via glomeruläre Filtration und tubuläre Sekretion eliminiert.

Eine Metabolisierung ist nicht bekannt. Die Elimination findet somit hauptsächlich <a href="Niere" title="Niere">renal</a> statt (zu 80 % unverändert ausgeschiedener Stoff) und kann deshalb durch die Gabe von <a href="Probenecid" title="Probenecid">Probenecid</a> vermindert werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Eine mehrstufige Synthese für Sulbactam ist in der Literatur beschrieben.<sup id="cite_ref-A._Kleemann_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-A._Kleemann-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><b><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></b><br>

Combactam (D, A), sowie ein Generikum (D)

</p><p><b><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a></b><br>

Ampicillin/Sulbactam (D, A), Ampicillin comp (D), Unacid (D), Unasyn (A)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>V. Berdel, Diehl Classen et al. (Hrsg.): <i>Innere Medizin </i>. Urban & Fischer in Elsevier, München 2006, ISBN 3-437-44405-0.</li>

<li><i>Zeitschrift für Chemotherapie</i>, 1991, 6.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-roempp_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-19-04701"><i>Sulbactam</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. April 2011.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Registrierungsdossier zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/registration-dossier/-/registered-dossier/23709/2/1">Sulbactam</a></span> (Abschnitt <span style="font-style:italic;">GHS</span>) bei der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 12. Juli 2020.<div class="editoronly" style="display:none;"></div></span>

</li>

<li id="cite_note-PFIZER-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-PFIZER_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PFIZER_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PFIZER_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>Fachinformation Combactam<sup>®</sup></i>. Pfizer Pharma GmbH.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">JK Noguchi, MA. Gill: <i>Sulbactam: a beta-lactamase inhibitor.</i> In: <i>Clin Pharm.</i>, Januar 1988, 7(1), S. 37–51; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3278833?dopt=Abstract">PMID 3278833</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-A._Kleemann-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-A._Kleemann_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">Axel Kleemann</a>, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: <i>Pharmaceutical Substances</i>. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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